L'origine di Serra de'Conti è legata all'azione di formazione di nuovi nuclei urbani nell'area del Misa, iniziata nell'alto medioevo. Fra il XII e il XIII secolo fu fondata in loco una pieve dai benedettini dell'Abbazia di S. Croce di Sassoferrato e fu edificato il castrum. Il comune, politicamente alleato con la città di Jesi, conobbe particolare rigoglio nel quattrocento, allorquando iniziò ad emergere una nuova borghesia dedita anche all'esercizio intellettuale, nel quale eccelse Baldo Martorello, umanista, attivo nelle corti di Napoli e Milano. Serra de'Conti presenta le caratteristiche tipologiche del centro murato con significative testimonianze dell'architettura militare tre-quattrocentesca, come il possente torrione ottagonale (XV sec.) e Porta della Croce, in origine munita di ponte levatoio e protetta da due torrioni (la porta è stata recentemente arricchita nella lunetta da un affresco del pittore contemporaneo neomanierista Bruno d'Arcevia). Il centro storico, strutturato su due vie parallele, dove si affacciano eleganti palazzi signorili, occupa solo un versante della collina, e si allunga seguendo le curve di livello. Al suo interno si snodano piccole stradine e vicoli di chiara impronta medievale.